Ví dụ, khi Zendesk mới bắt đầu, các nhà sáng lập đã gặp nhiều sai lần trong quá trình gọi vốn. Vào năm 2008, khi công ty vẫn còn đang ở Đan Mạch, tác giả đã bay đi Mỹ để thuyết phục một nhà đầu tư mạo hiểm. Thế nhưng đó không phải là một thời điểm tốt khi mà khủng hoảng tài chính diễn ra, các công ty phá sản hàng loạt, các khoản bất động sản cầm cố không còn giá trị, Lehmon Brother sụp đổ…
Quỹ đầu tư và các đối tác đã tranh luận kịch liệt với nhau về việc đầu tư cho Zendesk, và cuối cùng họ quyết định không đầu tư.
Một trong những sai lầm cơ bản khác là việc đánh giá thấp các chi tiết nhỏ. Đội của Zendesk đã học được bài học này khi tuyển Amanda Kleha, một cựu nhân viên Marketing tại Google.
Kleha đến với ngày làm việc đầu tiên mà ko có máy tính, điều mà cô mặc nhiên tin rằng công ty sẽ chuẩn bị. Khi về nhà để lấy máy tính, Kleha đã để lại một lời nhắn rằng cô đoán là mình đang gia nhập một công ty mới khởi nghiệp. Điều này khiến đội ngũ lãnh đạo nhân ra rằng họ cần một chiến lược phát triển toàn diện hơn.
Tuy nhiên, lỗi lầm tồi tệ nhất là lỗi lầm làm ảnh hưởng trực tiếp tới khách hàng. Zendesk nhận ra điều này sau một vụ khủng hoảng vì tăng giá sản phẩm, khách hàng quay lưng. Rất nhiều bức xúc của khách hàng đã viral khắp nơi, tổn hại nghiêm trọng đến uy tín của công ty.
Mikkel Svane nhận ra rằng họ đã mặc nhiên ngộ nhận về cảm xúc của khách hàng. Mặc dù họ đã thông báo cho khách hàng về việc tăng giá, nhưng lại không giải thích rõ ràng lý do tại sao. Kết quả là khách hàng cảm thấy việc mình phải trả cho thứ mà họ đã ko đồng ý. Cuối cùng công ty đã công khai xin lỗi và đặt mức giá trở về như cũ.