Đầu tiên, có gia đình rồi thì chuyện rủi ro tài chính sẽ trở nên nhạy cảm hơn, khó chấp nhận được hơn. Tác giả của cuốn sách đã phải trải qua thời kỳ gian khổ và dằn vặt khi anh này nợ một đống tiền tín dụng, tiêu hết tiền tiết kiệm cho việc xây dựng Zendesk. Anh này còn vay 50,000 USD trên danh nghĩa cá nhân. Có thời điểm, anh này chỉ còn cách phá sản có 2 tuần (nếu ko tìm được thêm tiền đầu tư).
Tác giả cuốn sách, nhà sáng lập này đã không muốn bạn đời của mình phải chịu áp lực, thế nên anh cũng đã không giải thích hết tình hình với cô.
Sau đó, công việc của anh này còn khiến cả gia đình bị stress khi công ty chuyển từ Đan Mạch sang Boston. Điều này còn trở nên tồi tệ hơn khi họ đến Boston vào mùa hè, cái nóng thì khủng khiếp mà điều hòa thì hỏng. Gia đình trẻ đã phải mặc đồ lót đi lại trong nhà suốt 2 tháng.
Stress cũng không kết thúc ở đó. Thực tế là chẳng mấy chốc cả gia định lại chuyển từ Boston sang San Francisco! Gia đình đã chuyển theo khi Zendesk nhận một khoản đầu tư mới trị giá 6 triệu USD từ một công ty tên là Benchmark, trụ sở ở San Francisco. Đó là một thời gian bận rộn khi mà gia đình phải di chuyển liên tục.
Trong đêm đầu tiên ở nơi ở mới, những đứa bé đã vô tình khóa cửa nhà tắm trong khi để chìa khóa bên trong. Vợ của Mikkel Svane lúc đó đang ốm còn anh thì đã tiêu tốn hết 2 tiếng đồng hồ để mở được chiếc cửa trước khi lao tới chỗ làm. Khi bạn khởi nghiệp, những khoảng khắc đầy tính truyền thuyết này có thể trở thành những câu chuyện thường ngày.