Chân ướt chân ráo ra trường và ham muốn nhảy vào cơn sốt dotcom thời bấy giờ, Musk khởi sự công ty đầu tiên của mình. Năm 1994, Musk và anh trai sáng lập Global Link Information Network, sau này đổi tên thành Zip2. Mục tiêu của họ là giúp các doanh nghiệp còn đang hoang mang về Internet bước chân lên mạng lần đầu tiên.
Rất ít doanh nghiệp nhỏ hiểu được những tác động của Internet; họ không biết làm sao để bắt kịp xu thế mới, và không thấy nhiều giá trị khi quảng cáo trên mạng hay có một trang Web riêng. Ban đầu mọi thứ khá khó khăn, hai anh em làm việc rất vất vả nhưng vẫn chưa tìm được khách hàng. Họ bị từ chối rất suốt; trong đó có một khách hàng trả lời nhã nhặn nhất rằng Internet là "thứ ngu ngốc nhất mà họ từng nghe tới."
Mọi thứ bắt đầu đổi thay khi Mohr Davidow Ventures, một công ty đầu tư mạo hiểm, rót tiền vào start-up này của Musk sau khi bị ấn tượng bởi năng lượng và quyết tâm của Musk. Họ hạ chức Musk và thuê Rich Sorkin làm CEO. Và, khi tiền bắt đầu chảy vào, họ thuê các kĩ sư tốt hơn, thay đổi và rút ngắn phần lớn mã lập trình cồng kềnh ban đầu. Musk, sau tất cả, cũng là một lập trình viên nghiệp dư.
Tuy nhiên, Mohr Davidow cũng cải tổ lại cấu trúc công ty và phác thảo các mục tiêu thực tế hơn. Jim Ambras, phó giám đốc kỹ thuật tại Zip2, biết rằng một công việc thường cần phải mất 1 đến 2 ngày thì Musk sẽ nói nó chỉ nên được hoàn thành trong 1 giờ. Khi Musk nói cần 2 ngày là xong, trên thực tế sẽ mất 1 đến 2 tuần.
Cuối cùng, vào tháng 1 năm 1999, công ty sản xuất máy tính Compaq Computer ra giá $307 triệu tiền mặt để mua Zip2. Nhưng Musk chưa bao giờ nghĩ đến việc ở lại Compaq và đã nghĩ về những dự án mới. Anh muốn trở thành một CEO thành công.