Musk, với số tiền mới kiếm được, tham gia vào câu lạc bộ của các đại gia. Anh mua một chiếc xe thể thao McLaren, một chung cư và một chiếc máy bay nhỏ. Nhưng khoản tiền còn lại được đổ hết vào dự án tiếp theo của anh: X.com
Ngày đó, mọi người vẫn còn ngần ngại khi mua hàng online, chứ chưa nói đến chuyện sẵn sàng chia sẻ thông tin tài khoản ngân hàng. Nhưng bằng cách hợp tác với Barclays, Musk đã xây dựng thành công X.com như một trong những ngân hàng online đầu tiên trên thế giới, được đảm bảo bởi hãng bảo hiểm FDIC và ba quỹ đầu tư cho các nhà đầu tư chọn lựa.
Mọi việc khá suôn sẻ, nhưng dần dần đối thủ lớn xuất hiện. Max Levchin và Peter Thiel cũng đã nghiên cứu hệ thống trả tiền của riêng họ tại Confinity, trước khi tạo ra phiên bản PayPal đầu tiên.
Sau một cuộc chiến ngắn, vào tháng 3 năm 2000 hai công ty quyết định sát nhập: một bên thì có sản phẩm hấp dẫn hơn (PayPal), một bên thì có tiền và các sản phẩm ngân hàng ưu việt, vì vậy gộp làm một cũng là điều hợp lý.
Nhưng Musk sớm bị cho ra rìa tại chính công ty của anh một lần nữa. Hai tháng sau khi sát nhập, Thiel nghỉ việc, Levchin cũng dọa làm thế, và Musk bị đặt trong tình cảnh đứng đầu một công ty bị chia rẽ. Mặc dù hầu hết đồng nghiệp của anh thích PayPal, Musk lại nhất quyết phát triển thương hiệu X.com. Trong khi đó, hệ thống máy tính lại thường xuyên gặp sự cố và trang web thì sập hàng tuần.
Tiếp theo là một trong những cú đảo chính xấu tính nhất trong lịch sử Thung lũng Silicon: khi Musk và vợ anh Justine đặt chân lên máy bay để tận hưởng tuần trăng mật muộn màng của họ, các giám đốc triệu tập hội đồng cổ đông và mời Thiel trở lại vị trí CEO và truất quyền Musk. Cuộc đảo chính thành công, và Musk rời công ty với tư cách cố vấn.
Công ty đổi tên từ X.com sang PayPal và cuối cùng được bán lại cho eBay, tháng 7, 2002, với giá $1.5 tỷ. Musk lãi ròng $205 triệu, đủ để biến giấc mơ hoang dại nhất của anh thành hiện thực.