Năm 1993, De Botton đã đạt được thành công bước đầu trên con đường sự nghiệp với tác phẩm Luận về yêu - một cuốn sách đột phá khi đan xen những phân tích triết học với những suy ngẫm cá nhân về tình yêu lãng mạn. Các tác phẩm sau này - như Proust có thể thay đổi cuộc đời của bạn như thế nào, Hành trình yêu, Sự an ủi của triết học - tiếp tục xem xét các khía cạnh khác nhau trong sự tồn tại của con người, đồng thời khuyến khích độc giả có nhiều dự định hơn trong cuộc sống hàng ngày của chính họ. 

Trong một cuộc phỏng vấn năm 2009 với Goodreads, de Botton đã nói về mối liên hệ giữa tình yêu và văn học:

“Sẽ có những cuốn sách khẳng định với chúng ta một cách hùng hồn hơn, thậm chí còn đáng tin cậy hơn, so với những người tình của mình. Chúng ngăn chúng ta u sầu, nghi ngờ rằng mình không thuộc về thế giới này hay nằm ngoài cộng đồng. Những bối rối, tủi hơn, cảm giác tội lỗi của chúng ta đều có thể được truyền tải lên một trang giấy theo cách mang lại cho chúng ta cảm giác tự nhận thức. Những từ ngữ mà tác giả sử dụng để miêu tả một hoàn cảnh khiến chúng ta có cảm giác “đồng bệnh tương liên”... Đó là lý do vì sao văn chương là niềm an ủi chúng ta khi thất bại trong tình yêu.”

Dưới đây là 5 cuốn sách viết về tình yêu mà De Botton yêu thích, những tác phẩm trải dài qua nhiều thế kỷ, từ François de La Rochefoucauld đến Roland Barthes.

“Một trong những cuốn tiểu thuyết hay nhất về tình yêu đơn phương mà tôi từng biết là “Nỗi đau của chàng Werther” (1774) của Goethe. Chàng Werther của chúng ta là một chàng trai trí thức, nhạy cảm sống ở một thị trấn nhỏ ở Đức. Chàng yêu một cô gái tên là Lotte vì cô ấy không chỉ xinh đẹp một cách tự nhiên đến nao lòng, mà còn có khiếu hài hước tuyệt vời, trí óc nhạy bén và gu thẩm mỹ tốt thể hiện qua cách cô ăn mặc… Sau nhiều đau đớn và những nỗ lực vụng về, chàng nhận ra chuyện tình này là không thể nên đã mua một khẩu súng lục và tự sát. Một câu chuyện cảnh tỉnh những chàng trai trẻ có trí thức nhưng quá nhạy cảm.” - AdB

“Cuốn sách là sự kết hợp thú vị giữa nhật ký, văn xuôi, tiểu luận, tạp chí du lịch và hồi ký - gồm các đoạn văn rời rạc, trong đó Connolly đưa ra quan điểm của ông về phụ nữ, tôn giáo, cái chết, sự quyến rũ, sự mê đắm và văn học. Cuốn sách được viết sau cuộc hôn nhân đổ vỡ của Connolly (vợ ông bỏ trốn theo George Weidenfeld) và là cuốn sách hoàn hảo cho những ai bị bỏ lại.” - AdB

“‘Maxims’ của La Rochefoucauld là một tập sách mỏng của thế kỷ 17 mà Voltaire coi là cuốn sách đã hình thành tính cách của người Pháp một cách mạnh mẽ nhất, mang đến cho họ sở thích suy ngẫm tâm lý và sự chính xác. Đằng sau hầu hết mọi câu châm ngôn này ẩn chứa những thách thức đối với một người bình thường, cái nhìn tâng bốc về bản thân, đặc biệt khi chúng ta trong tư cách là những người đang yêu theo kiểu lãng mạn. La Rochefoucauld nhiều lần tiết lộ mà hành vi tốt đẹp mắc phải với cái bóng xấu xa của nó. Ông cho thấy rằng chúng ta không bao giờ có thể xa rời sự kiêu ngạo, ích kỷ và nhỏ nhen—và trên thực tế, khi chúng ta tin tưởng vào lòng tốt của chính mình thì chúng ta sẽ đến gần nhau hơn.” -AdB

“Roland Barthes đã dành phần lớn sự nghiệp của mình để viết về những điều bình thường nhất: bột giặt, tháp Eiffel, tình yêu, những chiếc váy ngắn và dài, những bức ảnh của mẹ ông. Tuy nhiên, ông đã áp dụng nền giáo dục cổ điển và tư duy triết học vào những chủ đề này. Ông biết cách kết nối Racine với những kỳ nghỉ ở bãi biển, Freud và sự mong đợi về cuộc điện thoại của người yêu. Tác phẩm của ông bác bỏ sự phân chia cao thấp, giống như rất nhiều nghệ sĩ hiện đại (Joyce và Beckett, Duchamp và Joseph Cornell). Giữa những thứ được cho là tầm thường, ông lại thấy những điều sâu sắc… Cuốn sách “A Lover’s Discourse” của ông đã giúp tôi định hình cuốn sách đầu tiên của mình - “Luận về yêu”. Nó không những mang đến ý tưởng, mà còn giúp tôi giải đáp câu hỏi về phong cách và cách tiếp cận. Tôi thích cách ông mổ xẻ những cảm xúc và sự kết hợp giữa trái tim và khối óc mà ông đã làm.” - AdB

“Định nghĩa của Holden Caulfield rằng những nhà văn giỏi là những người khiến người ta cảm thấy thôi thúc muốn được trò chuyện với họ rất đúng với Stendhal… “The Life of Henry Brulard” là cuốn tiểu sử lãng mạn hay nhất từng được viết dù vẫn đang còn dở dang. Stendhal là người bạn hoàn hảo cho những ai có thể đánh giá cao một người đàn ông tự mô tả về mình như sau: ‘Trạng thái bình thường của tôi là một người tình bất hạnh, yêu âm nhạc và hội họa sâu sắc. Mơ mộng là điều tôi thích làm nhất.'” -AdB

- Theo Radical Reads