Nếu các xã hội dân chủ muốn bảo vệ tự do, thì họ cần phải xem xét rất nhiều các khía cạnh văn hóa, thứ không thể hiểu được nếu không truy vấn lại các quá trình lịch sử và hành vi con người.
Câu hỏi tự do cá nhân phải được trả lời từ quan điểm lý tính. Tuy nhiên, các quy tắc và luật lệ cũng như dân ý đều bị ảnh hưởng nhiều bởi sở thích của một xã hội. Nói cách khác, chúng hoàn toàn phi lý trí. Hơn nữa, tất cả mọi người trong xã hội đó hầu như tự động cho rằng quan điểm của họ là đúng và tốt.
Ví dụ, hãy xem những người đi theo tín ngưỡng và tục lệ của một tôn giáo nhất định mà không bảo giờ tự vấn mình tại sao lại làm thế. Chẳng hạn, tuy đạo Hồi cấm không ăn thịt heo, nhưng nếu một người theo đạo Hồi lại được nuôi dạy trong 1 xã hội theo Thiên Chúa Giáo, cô ấy có thể sẽ không có vấn đề gì khi ăn thịt heo, mà lại bỏ ăn tất cả các loại thịt trong mùa Chay (theo truyền thống Thiên Chúa Giáo).
Bởi vậy, các nền văn minh hiện đại đạt được rất ít tiến bộ trong tiến trình trả lời câu hỏi mức độ kiểm soát của xã hội tới đâu là hợp lý, do vấn đề tự do cá nhân chưa được giờ được nhìn nhận từ góc độ lý trí.
Ngoại lệ duy nhất của sự chậm tiến này, kì lạ thay, lại là sự tồn tại của sự bao dung tôn giáo (religous tolerance) ở các xã hội hiện đại. Sau hàng thế kỉ mâu thuẫn, các nhóm tôn giáo ở lục địa châu Âu đơn giản phải chấp nhận rằng bao dung tôn giáo là điều cần thiết cho sự ổn định, và mỗi cá nhân nên tự quyết định tôn giáo của mình.
Nhưng bao dung tôn giáo được sinh ra bởi hoàn cảnh cấp bách, không phải theo nguyên tắc lý tính. Chừng nào không có các nguyên tắc rõ ràng xác định khi nào chính phủ có thể thực thi quyền lực chính đáng lên người dân, và chừng nào chúng ta vẫn còn dựa vào những cảm giác phi lý và niềm tin vào những quy chuẩn xã hội, không có gì đảm bảo rằng tự do cá nhân của ta sẽ được bảo vệ.
Vì thế, chúng ta cần phải xác định một nguyên tắc lý tính, khách quan hơn. Nhưng nguyên tắc đó sẽ như thế nào?