Hemingway thường xuyên nhắc đến "Đại gia Gatsby" trong các bài viết và thư từ của mình, nhưng những lời nhắc nhở này không phải lúc nào cũng tích cực. Hemingway có vẻ như đã bị cuốn hút bởi cuốn tiểu thuyết, nhưng ông cũng chỉ trích một số khía cạnh của nó.

• Trong một lá thư gửi Edmund Wilson vào năm 1925: Hemingway khen ngợi văn phong của Fitzgerald, nhưng ông cũng chỉ trích cốt truyện của "Đại gia Gatsby" là "kỳ cục" và "không có ý nghĩa".
• Trong bài tiểu luận "The Short Story" (1925): Hemingway sử dụng "Đại gia Gatsby" như một ví dụ về một tác phẩm tiểu thuyết "thất bại" vì nó không tuân theo các nguyên tắc của "trường phái Hemingway" về văn phong tối giản và cốt truyện súc tích.
• Trong cuốn tiểu thuyết "Mặt trời vẫn mọc" (1926): Hemingway mỉa mai "Đại gia Gatsby" bằng cách cho một nhân vật trong truyện nói rằng anh ta đã đọc nó và "không thể hiểu được".
• Trong một lá thư gửi Fitzgerald, Hemingway đã viết: "Tôi đã đọc Gatsby hai lần và tôi thích nó hơn bất cứ thứ gì bạn đã viết trước đây."
• Trong một cuộc phỏng vấn, Hemingway nói: "Gatsby là một cuốn tiểu thuyết tuyệt vời, nhưng nó hơi dài dòng. Fitzgerald có thể đã cắt bớt một số phần."
• Hemingway cũng đã viết một bài đánh giá "Đại gia Gatsby" cho tạp chí The New Republic, trong đó ông khen ngợi văn phong của Fitzgerald nhưng lại chỉ trích cốt truyện của cuốn tiểu thuyết.

Có thể thấy, Hemingway có những lời khen và cả chê dành cho "Đại gia Gatsby".

Những lời khen: 

• Khen ngợi kỹ thuật viết: Hemingway đánh giá cao kỹ thuật viết của Fitzgerald, đặc biệt là khả năng sử dụng ngôn ngữ trau chuốt, giàu hình ảnh và giàu cảm xúc. Ông từng nhận xét rằng Fitzgerald là "một nhà văn tài năng với khả năng viết văn tuyệt vời".
• Đánh giá cao giá trị nội dung: Hemingway cũng cho rằng "Đại gia Gatsby" là một tác phẩm có giá trị nội dung sâu sắc, phản ánh những mảng tối trong xã hội Mỹ thời bấy giờ như sự giàu có tột bậc đi kèm với sự mục nát đạo đức, sự tan vỡ của giấc mơ Mỹ và những hệ lụy của việc theo đuổi vật chất.

Những lời chê: 

• Chỉ trích cách xây dựng nhân vật: Hemingway cho rằng các nhân vật trong "Đại gia Gatsby" được xây dựng một cách thiếu chiều sâu, thiếu tính thực tế và hành động của họ đôi khi thiếu logic.
• Chê bai cốt truyện: Hemingway cũng cho rằng cốt truyện của "Đại gia Gatsby" có phần đơn điệu, dễ đoán và thiếu đi sự bất ngờ.

Ngoài ra, còn có một số giả thuyết khác về lý do tại sao Hemingway thường xuyên nhắc đến "Đại gia Gatsby".

• Có thể Hemingway đang ghen tị với thành công của Fitzgerald. "Đại gia Gatsby" là một trong những cuốn tiểu thuyết nổi tiếng nhất mọi thời đại, và Hemingway có thể đã cảm thấy rằng Fitzgerald đã đạt được nhiều thành công hơn ông.
• Cũng có thể Hemingway đang cố gắng khẳng định vị trí của chính mình trong nền văn học. Bằng cách nhắc đến "Đại gia Gatsby", Hemingway có thể đã cố gắng cho mọi người thấy rằng ông cũng là một nhà văn tài năng như Fitzgerald.
• Cuối cùng, cũng có thể Hemingway chỉ đơn giản là thích cuốn tiểu thuyết và muốn chia sẻ suy nghĩ của mình về nó với những người khác.

Dù Hemingway có đánh giá "Đại gia Gatsby" như thế nào đi chăng nữa, thì không thể phủ nhận rằng tác phẩm này đã có ảnh hưởng sâu sắc đến văn học Mỹ. "Đại gia Gatsby" được coi là một trong những tiểu thuyết vĩ đại nhất của thế kỷ 20, và nó tiếp tục được đọc và nghiên cứu bởi các học giả và độc giả trên khắp thế giới.

- Trạm Đọc