Nhưng câu chuyện đầu tiên được xuất bản về cuộc đời Cornelius, trên tạp chí Scientific American năm 1853, lại soi tỏ những sự kiện ấy dưới một ánh sáng khác. “Anh cảm thấy trong mình nỗi khát khao ngày càng mãnh liệt: kiếm kế sinh nhai nhờ bám biển”, bài báo viết. “Vì thế, anh rời khỏi nông trại và bắt đầu điều khiển một con thuyền nhỏ qua lại giữa Đảo Staten và New York, vốn thuộc sở hữu của người cha.” Phiên bản đơn giản này lại hợp lý hơn huyền thoại kia. Cha mẹ Cornele bảo rằng anh có thể tự điều khiển thuyền của mình, nhưng quyền sở hữu là của bố mẹ. Họ miễn cưỡng cho phép anh giữ lại phân nửa số tiền anh thu được mỗi tối. 

Vì vậy, sẽ là kém suy xét nếu ta thổi phồng tài khéo của anh chàng Cornele 16 tuổi. Nhưng cả hai phiên bản câu chuyện đều hé lộ một điều quan trọng: ngay từ lúc bắt đầu sự nghiệp, Cornele đã tìm cách tự làm chủ. Vanderbilt hồi tưởng: Dù sau này đạt bao nhiêu thành tựu, “tôi vẫn không cảm nhận rõ lắm niềm mãn nguyện thực sự... như đã thấy vào buổi sáng tháng 5 rực rỡ hồi 60 năm về trước, khi bước lên con thuyền của riêng tôi, dựng buồm của riêng tôi và đặt tay lên bánh lái của riêng tôi”. Anh đưa thuyền ra khỏi vũng đậu và lập tức nghe thấy một tiếng “rắc” rụng rời. Thuyền va vào một tảng đá lớn dưới mặt nước. Chưa kịp ra đến biển thì thuyền đã đắm. Anh mau chóng sửa sang những chỗ hỏng hóc.

18 xu mỗi khách, hoặc 25 xu một chuyến khứ hồi: người ta đồn rằng đó là giá vé mà Cornele tính cho quãng đường nối giữa Đảo Staten với New York. có vẻ đúng hơn là mỗi chặng giá 1 shilling (12,5 xu), phí đi phà phổ biến ở Cảng New York. Với mức tiền đó, trên một con thuyền 20 ghế, một nửa giá vé buổi tối chạy vào túi riêng của Cornele, thu nhập cứ thế dần dà tích tụ. Nhưng qua những nắm bạc đều đặn mỗi ngày như vậy, Cornele đã khai phá nỗi mê đắm tiền bạc – cái nhức nhối sẽ trộn lẫn với niềm tự hào và khát khao kiểm soát hòng tự định hình nên cuộc đời của cậu mọi nơi, mọi lúc. 

Dù tuổi đời còn trẻ, việc làm ăn mà Cornele bước chân vào chẳng hề trẻ nít. Cornele đương đầu với không khí cạnh tranh kiểu chiến-tay-bo - theo đúng nghĩa đen. Trên mặt nước nơi bến cảng ấy, anh sẽ nhận ra rằng chẳng có mấy ranh giới để phân định một cuộc chiến công bằng; mà nếu không có cách nào khác để đánh bại đối thủ, vậy chỉ còn cách nện cho nó nhừ tử. Mười năm về trước, Rochefoucauld-Liancourt đã quan sát thấy gần như toàn bộ người Mỹ đều tự xưng là quý ông – “ngoại trừ lao động ở cảng và thủy thủ thông thường”, ông nói thêm. 

Cornele có vẻ rất hợp với đấm đá. Khi đạt tới chiều cao trưởng thành - chừng 1,83 mét – anh đứng vượt hẳn so với một nam giới thông thường (khi đó, nam giới 16 tuổi có lẽ cao trung bình 1,68 mét, còn người trưởng thành chừng 1,73 mét). Phía trên chiếc cằm khỏe khoắn và sống mũi như mũi thuyền, bên dưới vầng trán cao, đôi mắt Cornele có ánh nhìn lạ lùng như một thủy thủ, nheo khóe mắt để làm dịu bớt ánh nắng phản chiếu trên mặt nước. Mái tóc hoe vàng bù xù trên đầu, và anh bắt đầu nuôi tóc mai rất rậm, bò xuống tận viền dưới cằm.

“Có rất nhiều người đang còn sống vẫn nhớ anh lái thuyền Cornele tài tình thế nào khi lèo lái con thuyền của mình; táo bạo ra sao khi đương đầu với thời tiết khắc nghiệt nhất; anh đáng tin cậy tuyệt đối trong mọi khía cạnh”, tờ Harper’s Weekly tuyên bố năm 1859. Những ám chỉ như thế về quan điểm của công chúng ẩn ý rằng ảo tượng từ những giai thoại không hẳn là “ảo”. Có thể khẳng định Cornele đã tiếp cận công việc của mình bằng nhãn quan của một chiến lược gia. Thay vì ngồi chờ thuyền đầy khách rồi mới lên đường, như hầu hết lái thuyền vẫn làm, Cornele chạy theo lịch trình - vận hành một tuyến phà “bao chuyển”, như thuật ngữ trong ngành. “Cuộc đời ông được điều hành bởi những luật lệ tự áp đặt”, một người hâm mộ tuyên bố hồi năm 1865, “và với mục đích kiên định, bất biến như vầng thái dương trong quỹ đạo. Ông cũng quyết tâm tiêu ít hơn mức kiếm được mỗi tuần”. Trừ hao phần nào phóng đại, rõ ràng anh chủ thuyền trẻ tuổi đã tôn vinh những điều được dạy dỗ từ thuở ấu thơ thông qua kinh doanh.

Tương truyền, Cornele có tiếng là tính khí đậm chất Hà Lan: anh chửi rủa những hành khách cản trở mình. Chuyện kể là, sáng nọ, Cornele tức điên khi thấy một đối thủ chủ chốt, thuộc gia tộc Van Duzer láng giềng, từ từ ra khơi trước anh trên chặng tới New York, trong khi thuyền của Cornele vẫn chôn chân trong Kênh Buttermilk giữa Đảo Governors và Brooklyn. Cornele lôi cây sào chống dài ra, ép một đầu sào vào ngực, rồi cứ thế tì lên nó để đẩy thuyền tiến về phía trước, hết lượt này đến lượt khác. Tới lúc thuyền đến New York – vượt trước đối thủ - cây sào gỗ đã thọc vào tận xương ức của Cornele, để lại một vết sẹo vĩnh viễn.

Giữa và sau các chuyến phà theo lịch trình, Cornele tìm kiếm mọi công việc có thể làm, thậm chí ngủ ngay trên thuyền ở vũng đậu Whitehall để sẵn sàng bắt đầu khi có việc. Mùa thu về, những trận mưa đá và tuyết rơi mù mịt xuống bến cảng, nhiều lái buôn lo âu hớt hải chạy từ các phòng tài vụ trên Phố Pearl xuống bến cảng thường nhờ cậy chàng trai trẻ chuyển thư tới tàu bè của họ bên ngoài vịnh. Nhưng hình ảnh anh thanh niên Vanderbilt như một con rái cá hay văng tục và xa rời nhân sinh không hẳn là sự thật. Nếu Cornele học được điều gì đó từ các bậc sinh thành, ấy chính là: kinh doanh thành bại cốt ở các mối quan hệ. Dù đôi tay đã dần chai sần vì kéo dây lèo se từ sợi gai dầu và xoay bánh lái gỗ, công việc cũng mang lại cho anh tình bằng hữu. Trong khi tích lũy phần thu nhập ít ỏi từ con thuyền suốt những năm 1810, 1811 và 1812, anh còn mua cổ phần ở các tàu bè khác và không chia lợi nhuận ở những chỗ đó với cha mẹ. Hành động nhỏ này nói lên nhiều điều về chàng trai chẳng kém bất cứ giai thoại nào. Anh đã trở thành nhà đầu tư – hay nói cách khác một nhà tư bản.

Chiến tranh đang ập tới – câu chuyện lan khắp Phố South. Khi cuộc chiến giữa nước Anh và Napoléon lên tới đỉnh điểm, tốc độ bắt thủy thủ Mỹ tòng quân càng tăng tiến, Hải quân Hoàng gia giam giữ tàu thuyền Mỹ theo Sắc lệnh Cơ mật viện có vẻ càng tàn bạo. Năm 1811, tàu President của Hải quân Hoa Kỳ đã nổ súng giao tranh dữ dội với tàu Little Belt của Hải quân Hoàng gia, còn công nhân đã hoàn thành một loạt công sự bọc quanh bến cảng New York. Tháng 2 năm 1812, Tổng thống Madison tái áp đặt lệnh cấm nhập khẩu từ Anh Quốc. Ngày 18 tháng 6, Quốc hội tuyên bố chiến tranh.

Có một giai đoạn tình hình chiến sự có vẻ thuận lợi. Các tàu chiến cực lớn của Mỹ (chở được 44 khẩu pháo, so với 38 khẩu của Anh) giành được một loạt thắng lợi tuy nhỏ nhưng then chốt trước Hải quân Hoàng gia huyền thoại. Ngày 1 tháng 1 năm 1813, tàu nited States ca khúc khải hoàn vào Cảng New York, kéo theo tàu Macedonian bị bắt giữ trong tiếng hò reo vang dội của đám đông Cornele thậm chí còn tìm được nhiều việc hơn trong hai năm đầu chiến tranh. Anh Quốc thi hành phong tỏa cảng biển của Mỹ, chủ các tàu buôn duyên hải sợ bị bắt nếu chạy men theo bờ biển New Jersey. Thay vào đó, hàng hóa vận chuyển giữa New York và các điểm phía Nam qua tuyến đường quen thuộc của Cornele, nối giữa Manhattan và Đảo Staten, rồi xuôi xuống các lạch thủy triều Arthur và Van Kull, nơi hải đội Anh Quốc không thể thâm nhập. (Hàng hóa băng qua liền qua New Jersey và dọc theo vùng nước được bảo vệ trên Sông Delaware.) Chỉ tính riêng tháng 11 năm 1813, đã có khoảng 1.500 xe ngựa cần mẫn đi trên tuyến đường này, cung cấp công ăn việc làm dồi dào cho các chủ tàu thuyền New York.

Tuy vậy, nhìn chung, năm 1813 đã xảy ra những đình đốn cả về quân sự lẫn thương mại. Tháng 5, Hải quân Hoàng gia thắt chặt vòng vây, thậm chí tập kích dồn dập Mũi Sandy. Quân đội Hoa Kỳ bị đảo ngược thế thượng phong dọc theo trận tuyến với Canada, thuộc địa của Anh. Một vài chiến tích tốt đẹp hiếm hoi - thắng lợi lớn trước hải đội Anh trên Hồ Erie vào ngày 10 tháng 9 – cũng khiến cả thành phố vỡ òa niềm vui. Hoạt động mừng chiến  thắng diễn ra vào ngày 4 tháng 10, đèn nến lung linh trong mọi khung cửa sổ, một ban nhạc chơi trên ban công Tòa Thị chính, các khẩu thần công ngoài bến cảng treo lồng đèn rực rỡ và bắn pháo sáng lên nền trời đêm. 

Trong suốt giai đoạn này, người ta đồn rằng Cornele luôn quả cảm vô song, tháo vát không nề hà và ganh đua không lùi bước. Theo một trong những câu chuyện mang tính ca ngợi, anh được thuê chuyển quân từ Pháo đài Richmond tới Manhattan. Tàu địch ép vào mạn sườn, một sĩ quan quân đội bước lên tàu của Cornele. Viên sĩ quan ra lệnh cho toàn bộ quân trên tàu di chuyển sang tàu bên kia “để kiểm tra”. Chắc mẩm đây là chiêu cướp bát cơm của mình, Cornele từ chối cho khách rời tàu. Viên sĩ quan tức giận, bèn rút kiếm ra. Chàng trai trẻ tung một cú đấm vào mặt hắn, đẩy người hắn sang thuyền bên kia, rồi tiếp tục lên đường. 

Câu chuyện khắc họa hình ảnh một thanh niên vừa nhanh trí lại thạo đòn – những nét tính cách về sau cả thiên hạ đã chứng kiến, vậy nên, khi chuyện lan truyền vài chục năm sau đó, người ta sẵn lòng tin là sự thật. Những chuyện khác thì đáng ngờ hơn. Một chuyện miêu tả Hải quân Hoàng gia tìm cách băng qua lớp phòng tuyến bọc ngoài bến cảng vào mùa thu năm 1813. Một cơn bão dữ dội quét qua vịnh, nhưng chỉ huy Pháo đài Richmond thấy cần gấp rút thông báo với sở chỉ huy ở New York về giao tranh nho nhỏ đã xảy ra. Vốn biết thanh danh của Cornele, ông ta đem theo vài người tới gặp anh. Ông ta hỏi liệu tàu có vượt qua cơn bão được không. “Được”, chàng trai đáp, “nếu chèo lái vững tay... tôi sẽ phải chuyển [thư] ngầm dưới nước một quãng nữa”. Cuối cùng, anh đã làm được.

Chưa đầy năm năm sau, báo chí đã có dịp chứng thực kỹ năng và lòng can đảm của Cornele khi anh giong buồm lao vào một cơn bão khác, nhưng sự thực không hẳn như truyền thuyết. Trước tiên, Hải quân Anh không hề tấn công New York vào năm 1813. Thứ hai, khi đó, Cornele vẫn chỉ là một cậu bé giữa một hải cảng toàn thủy thủ lão luyện, cầm lái một con tàu theo luật định là tài sản của cha cậu - cái ý tưởng rằng thanh danh của cậu lấn át những người khác thật khó tin. Sự thật (nếu có) là: khi ấy, cậu vẫn đang chật vật tìm cách vượt ra khỏi cái bóng của người cha, để bắt đầu gây dựng danh tiếng.