iMac là sản phẩm đầu tiên do Jobs và Ive cùng thiết kế. Chiếc máy tính để bàn này có giá khoảng 1.200 đô và được thiết kế để bán đại trà.
Jobs và Ive đã gặp phải những thách thức liên quan đến hình dáng của chiếc iMac. Cuối cùng hai người đã chọn màu xanh mờ cho vỏ chiếc iMac. Từ cấu trúc cho đến hình dáng của chiếc máy tính đều phản ánh sự cầu toàn của hai người. Chính nhờ thiết kế này đã làm cho chiếc máy tính có diện mạo vui tươi hơn.
iMac đã được ra mắt vào tháng 5 năm 1998 và trở thành chiếc máy tính bán chạy nhất trong lịch sử Apple.
Tuy nhiên Jobs lo sợ các sản phẩm đặc trưng của Apple sẽ có thể bị hoà lẫn với các sản phẩm của các hãng công nghệ khác. Vì vậy ông đã xây dựng cửa hiệu Apple để giúp công ty kiểm soát toàn bộ quy trình bán lẻ.
Do Tập đoàn máy tính Gateway đã thất bại thảm hại sau khi mở các cửa hiệu bán lẻ nên Ban lãnh đạo của Apple đã không tán thành ý kiến của ông. Tuy nhiên, Jobs đã nhanh chóng thuyết phục được Ban lãnh đạo và họ đã nhất trí chạy thử 4 cửa hiệu Apple.
Jobs đã bắt đầu bằng việc xây dựng cửa hàng mẫu, trang trí nội thất và chăm chút từng chi tiết với tính thẩm mỹ cao. Trong suốt quá trình xây dựng, ông luôn hướng tới sự đơn giản tinh tế, từ khoảnh khoắc khách hàng bước vào cửa hàng cho đến khi họ ra về.
Vào tháng 5 năm 2001, cửa hàng đầu tiên đã được khai trương đánh dấu thành công to lớn của Apple. Bản thiết kế chi tiết của Jobs đã nâng hình ảnh thương hiệu và hoạt động bán lẻ của Apple lên một tầm cao mới.
Thực tế, cửa hàng tại Manhattan đã dần trở thành cửa hàng có doanh thu cao nhất trong số các cửa hàng tại New York như Saks Fifth Avenue và Bloomingdale.